Portland ist durch Brücken, Autotunnel und eine U-Bahn-Linie mit den Nachbarinseln Staunton Island und Shoreside Vale verbunden. Doch die Zugänge sind am Anfang des Spiels gesperrt; erst nach jeweils einigen Dutzend Missionen ist es möglich, die beiden anderen Inseln zu betreten. Mit Tricks ist es jedoch schon am Anfang möglich, Abstecher nach Staunton Island und Shoreside Vale zu machen.
Sobald die Trümmer auf der Callahan Bridge beseitigt sind, kann Tony mit dem Auto über die Lücke springen. Unter Zuhilfenahme von Cheatcodes geht das leichter; doch wenn Tony schnell genug ist und die hervorstehenden Streben auf der anderen Seite des Brückenstücks erwischt, funktioniert der Trick durchaus legal. Die Brücke nach Shoreside Vale kann vermutlich nur mit Flug-Cheat übersprungen werden.
Doch es gibt einen raffinierteren Weg. Tony nimmt sich dazu in Staunton Island von Asukas Anlegestelle ein Boot und fährt nach links, immer am Ufer. Irgendwann wird die Weiterfahrt durch ein Rohr versperrt. Ein gutes Stück davor ist das Ufer sehr flach. Wenn Tony direkt dagegen fährt, springt er zusammen mit dem Boot auf die Wiese.
Mit einem starken Fahrzeug, etwa dem Müllwagen, kann Tony das Boot die Straße entlang schieben, bis hinter das Rohr. Dort stößt er das Boot wieder ins Wasser und kann von dort aus zum gegenüberliegenden Ufer, nach Shoreside Vale, gelangen.
Eine weitere Möglichkeit ist es, das Programm denken zu lassen, die Zugänge wären bereits freigeschaltet. Dazu öffnet ihr die Spieldatei DATA\OBJECT.DAT mit einem Texteditor wie Notepad. Sucht die Zeile:
tunnelentrance 99999.0, 99999.0 0.99, 0.1, 50.0, 125.0, 1.0, 0, 4, 0
Ersetzt alle Zahlen durch 0.0:
tunnelentrance 0.0, 0.0 0.0, 0.0, 0.0, 0.0, 0.0, 0, 0, 0
Speichert ab, und startet das Spiel. Fertigt sicherheitshalber eine Kopie der Datei vor eurer Veränderung an, um notfalls den Originalzustand wiederherzustellen. Fahrt nun in den Tunnel nach Hephburn Heights. Er ist immer noch durch einen Holzzaun versperrt, doch ihr könnt einfach durchfahren. Beim ersten Mal erhaltet ihr für einige Sekunden eine seltsame Grafik; danach ist der Zugang dauerhaft frei.
Allerdings kann Tony auf diesen Inseln nur herumfahren, keine Aufträge erledigen und nicht speichern. Verliert er seine gesamte Lebensenergie oder wird verhaftet, berücksichtigt das Spiel, dass die Inseln für ihn nicht freigeschaltet sind, und er wird zurücktransportiert.